Территория черты оседлости была первоначально определена указом Екатерины II 1791 года (после Второго раздела Речи Посполитой, когда к Российской империи отошли, вместе с тамошним еврейским населением, её восточные территории), как территория России, где дозволялось селиться и торговать евреям. Эта черта охватывала специально оговоренные населённые пункты городского типа (местечки, в сельской местности проживание также не дозволялось) значительной части Царства Польского, Литвы, Белоруссии, Бессарабии, а также части территории современной Украины, которая была расположена в южных губерниях Российской империи
Возвращаясь к вопросу о лёгкости преодоления черты оседлости, был целый ряд категорий, по которым евреи могли жить вне черты оседлости: а) купцы первой гильдии со всеми домочадцами, слугами, приказчиками и т.д. б) лица с высшим образованием и многих других образовательных категорий. в) лица, занимающиеся цеховыми и нецеховыми ремеслами -- а в те времена, как и сейчас, очень много евреев занимались такими ремеслами. г) лица, прошедшие военную службу на основании "рекрутского набора". Кроме этих обширных общих категорий были ещё исключения по географическому признаку. Все эти исключения приводили к тому, что, фактически, любой еврей, желающий жить вне черты оседлости, мог это легко сделать или законно или применив какие-нибудь уловки (см., например, РИЕ, стр. 38-48). Всё, что в какой-то мере достигалось чертой оседлости -- не дать евреям организовывать свои общины, результатом деятельности которых был захват евреями экономики Польши. Русское правительство наивно надеялось, что евреи, живя вне общин, не будут следовать талмудическим правилам обращения с не-евреями (БИЕ, т. 21, с. 456).
В области образования, в положении 1804 г. было постановлено, что "все дети евреев могут быть принимаемы и обучаемы, без всякого различия от других детей, во всех российских народных училищах, гимназиях и университетах". Но уже к концу XIX века стало ясно, что, ввиду наступающего засилья евреев -- особенно в высших учебных заведениях -- следует принять какие-то защитные меры. Это было сделано в виде процентных ограничений, на основании процента евреев в данной местности. Так, в черте оседлости они были от 5 до 10%. В Петербурге и Москве (где, теоретически, евреев не должно было быть) -- 3%. Кроме доступа в общую систему образования, существовали еврейские государственные (т.е., содержащиеся русским правительством) учебные заведения. В конечном счёте количество евреев, учащихся в системе российского образования, было таким, что огромный процент вождей сионизма и основателей государства Израиль после второй мировой войны были воспитанниками русских императорских университетов.